Въглехидратите в химията: класификация, свойства, обменни процеси

♠ Какво са въглехидратите ♠ Видове ♠ Монозахариди ♠ Глюкоза ♠ Фруктоза ♠ Галактоза ♠ Олигозахариди ♠ Захароза ♠ Лактоза ♠ Малтоза ♠ Рибоза и дезоксирибоза ♠ Полизахариди

Още в текста: ♠ Нишесте

♠ Целулоза ♠ Гликоген ♠ Други ♠ Обмяна на въглехидратите

Въглехидратите, наред с белтъчините и мазнините, са най-важните химически съединения за живите организми. В телата на животните и човека те изпълняват важни функции:

√ преди всичко енергийна (главният вид клетъчно гориво);
√ структурна (задължителен компонент на повечето вътреклетъчни структури);
√ защитна (значението на полизахаридите в поддържането на имунитета е огромна).

Въглехидратите се ползват за синтез на нуклеинови киселини, те са съставни компоненти на нуклеотидни коензими, които играят изключително съществена роля в метаболизма на живите същества.

В последно време все повече внимание привличат сложните смесени биополимери, съдържащи въглехидрати. Тук се имат предвид не само нуклеиновите киселини, но и гликопептидите, гликопротеидите, гликолипидите и липополизахаридите, гликолипопротеидите и т.н. Тези вещества изпълняват сложни функции в организмите.

В състава на човешкото тяло (както и на животинското) въглехидратите присъстват в по-малко количество (не повече от 2% от сухата маса), отколкото белтъчините и липидите. В растителните организми се падат 80%. Затова като цяло в биосферата въглехидратите са повече, отколкото всички други органични съединения, взети заедно.

Въглехидрати химия процеси свойства видове

За първи път през 1844 г. терминът е предложен от проф. Шмит. В онова време се е вярвало, че всички въглехидрати имат обща формула Cm(Н2O)n, т.е. въглерод + вода. Оттам идва и името. Например глюкозата и фруктозата имат формула С6(Н2О)6, захарозата – С12(Н2О)11, нишестето – [С6(Н2О)5]n и т. н. По-нататък се оказало, че ред съединения, принадлежащи по своите свойства към класа на въглехидратите, съдържат водород и кислород в няколко различни пропорции, както се вижда от общата формула (например, дезоксирибоза – С5Н10О4).

През 1927 г. Международната комисия по реформа на химическата номенклатура предложила терминът „въглехидрати“ да се замени с „глициди“, но той не получил широко разпространение.

Химията на въглехидратите заема водещо място в развитието на органичната химия. Тръстиковата захар се счита за първото органично съединение, получено в химически чист вид. Проведеният през 1861 г. от А. М. Бутлеров синтез (извън организма) въглехидрат е първият при трите основни вещества, влизащи в състава на живите организми.

Въглехидрати химия процеси свойства видовеХимическата структура на простите захари е изяснена в края на 19 век.

Въглехидратите са орган. съединения. Характерното за тях е, че притежават карбонилна група и няколко хидроксилни. Делят се на моно -, олиго – и полизахариди, и на по-сложните като гликолипиди, гликозиди и други.

Въглехидратите са продукт на фотосинтезата, а също и основно изходно вещество за биосинтеза на други съединения в растенията. Благодарение на голямото разнообразие от съединения даденият клас е способен да играе многопланова роля в съществуването на организмите.

Въглехидратите представляват интерес не само за химията като наука. Те се разглеждат и от гледна точка на здравето, правилното хранене и използването им за целите на формирането на добре изглеждащо и без излишни мазнини тяло. По тази тема имаме самостоятелна публикация ТУК: Дефицит и излишък на въглехидрати. Таблици на храните и тяхното съдържание. Норма и видове диети с отчитане на въглехидратния прием. 

Видове

Орган. съединения се класифицират в 2 групи – прости и сложни. Въглехидратите от първия тип – монозахариди, съдържат карбонилна група и представляват производни на многоатомните видове спирт. Към втората група принадлежат олиго- и полизахаридите. Първите се състоят от монозахаридни остатъци – от два до десет, които са съединени с гликозидна връзка. Вторите могат да съдържат в състава си и стотици, дори хиляди мономери.

Таблицата на въглехидратите изглежда така:

Въглехидрати химия процеси свойства видове

Захар, нишесте, целулоза и гликоген – всички те са въглехидрати и се различават по строежа си

  • Глюкоза
  • Галактоза
  • Фруктоза
  • Захароза
  • Лактоза
  • Малтоза
  • Рафиноза
  • Нишесте
  • Целулоза
  • Хитин
  • Мурамин
  • Гликоген

Ако ползвате английски език, вижте следващото видео, в което са онагледени класификация, структура и свойства на основните групи въглехидрати:

Прости въглехидрати

В зависимост от мястото, което заема карбонилната група в молекулата, се различават два вида монозахариди: алдоза и кетоза. Функционална група при първата се явява алдехидната, а при втората – кетонната.

В зависимост от броя на въглеродните атоми, намиращи се в молекулата, се извежда и названието на монозахарида. Например алдохексоза, алдотетроза, кетотриоза и така нататък. Тези вещества най-често нямат цвят. Те лошо се разтварят в спирт, но повече от прекрасно – във вода.

Простите въглехидрати в храните са твърди, но не се хидролизират при храносмилането. Някои представители притежават сладък вкус.Въглехидрати химия процеси свойства видове

Простите въглехидрати биват моно и дизахариди.

Моно- (С6 Н12 О6) са глюкоза и и фруктозата (гроздова и плодова захар).

Ди- са захарозата (цвеклова) и лактоза (млечна).

Монозахаридите се разглеждат в смисъла на производни на многоатомните видове спирт, съдържащи карбонилна (алдехидна или кетонна) група. Ако карбонилната група се намира в края на веригата, то монозахаридът представлява алдехид и се нарича алдоза. При всяко друго положение на тази група, монозахаридът се явява кетон и се нарича кетоза.

Най-простите представители на монозахаридите се явяват триозите – глицералдехид и дихидроксиацетон. При окисление на първичната спиртова група на триатомен спирт – глицерин, се образува глицералдехид (алдоза), а окислението на вторичната спиртова група води до образуването на дихидроксиацетон (кетоза).

Всички монозахариди съдържат един или повече асиметрични атоми въглерод: алдотриозите – 1 център на асиметрия, алдотетрозите – 2, алдопентозите – 3, алдохексозите  – 4 и т. н. Кетозите съдържат един асиметричен атом по-малко, отколкото алдозите.

Глюкоза (алдохексоза)
Въглехидрати химия процеси свойства видове

Глюкоза строеж

Тя съществува в две форми – линейна и циклична. Втората форма най-точно описва химичните свойства на глюкозата. Алдохексозата съдържа 6 атома въглерод. Няма цвят (кристално в-во) и е сладка на вкус.

Другото име е гроздова захар. Отлично се разтопяват във вода. При нагряване преминава през следните етапи – стапяне, карамелизиране и овъгляване.

Активирана от ензима цимаза, глюкозата влиза в процес на спиртна фермент. Различни от този ензими активират други процеси на ферментация с краен продукт млечна к-на, ацетон и други.

Глюкозата в тялото на човека се окислява до вода и въглер. диоксид. Така се отделя топлината, необходима за процесите в него.

Глюкозата се среща практически навсякъде. Тя съществува в растенията и животинските организми, в плодовете. В природата се образува в процеса на фотосинтезата.

Фруктоза

Тя е най-сладката захар, получена в природата. Присъства в зеленчуците, плодовете, безкостилковите, в меда. Леко се преработва в телата, разгражда се само в черн.дроб, бързичко се извежда от кръвта, което обуславя приложението й при болни от захарен диабет. Фруктозата съдържа и малко калории. Не причинява кариес.

Тя е монозахарид с 6 въглеродни атома. С глюкозата имат една формула, но при фруктозата има и една кето група при втори въглер. атом. За разлика от глюкозата, плодовата захар се разтваря в

алкохол.

Храни, богати на прости захари

Съдържанието на прости въглехидрати в храната е различно. Например:

Присъствие на фруктоза на 100 г хранителен продукт:

Въглехидрати химия процеси свойства видове

Медът е като химическта лаборатория: въглехидратите в него са до 80 % от видовете глюкоза и фруктоза (до 75%), захароза (5%) и
други ди- и тризахариди. Водата е до 20 %, над това количество започва ферментация

  • 90 г – в царевичния сироп;
  • 40,5 г – в меда;
  • 24 г – смокини;
  • 13 г – кайсии;
  • 4 г – праскови.

Денонощната норма за човека е не повече от 50 г.

Присъствие на глюкоза на 100 г хранителен продукт:

  • 99,9 г – в рафинираната захар;
  • 80,3 г – в меда;
  • 69,2 г – във фурмите;
  • 61,8 г – в овесените ядки;
  • 60,4 г – в елдата.

За да се определи денонощната норма на потребление, е необходимо грамажът да се умножи по 2,6. Простите захари обезпечават енергията за човешкия организъм и му помагат да се справи с разните токсини. Но употребата им трябва да е с мярка, иначе сериозните последствия скоро се появяват.

Глюкозата и фруктозата са хексози, според броя на атомите въглерод. Освен тях,  в групата са маноза и галактоза. Те имат един и същ химичен състав: C6H1206, но различаваща се химична структура и строеж.

От богатите на въглехидрати храни се интересуват спортистите, занимаващите се с фитнес и бодибилдинг или всички, желаещи да скулптурират тялото си. От тази гледна точка сме разгледали въглехидратите в публикацията ни ТУК: Видове и норма на въглехидратите в различните видове физическо натоварване. Кога и как се приемат. Добавки с въглехидрати – гейнъри.

Галактоза

Веществото има 6 атома въглерод. Отличава се от глюкозата по разположените хидроксилна и водородна група към четвъртия атом въглерод в молекулата. Сладка е на вкус. Среща се при животните и растителните организми, а също и в някои микроорганизми.

Следващото видео е специално посветено на монозахаридите:

Олигозахариди

Въглехидрати химия процеси свойства видове

Дизахариди

Най-често срещаният вид от тази група са дизахаридите. Какво представляват въглехидрати, съдържащи няколко остатъка от монозахариди? Не представляват гликозиди, съдържащи мономери. Монозахаридите са свързани един друг с гликозидна връзка, която се образува в резултат от съединението с хидроксилна група. Изхождайки от строежа им, дизахаридите се делят на два вида – редуциращи и нередуциращи. Към първите се отнасят малтозата и лактозата, а към втория – захарозата.

Редуциращите се притежават добра разтворимост и имат сладък вкус.

Олизахаридите могат да съдържат повече от два мономера. Ако монозахаридите са еднакви, то такъв въглехидрат се съотнася към групата на хомополизахаридите. Ако са различни, спада към хетерополизахаридите. Пример за последния тип е тризахарид рафиноза, който съдържа остатъци от глюкоза, галактоза, фруктоза.

Захароза

Тя е познатата на всички форма на захарта, преминала рафиниране. Наричана в бита „бяла“, в химията тя е 1-α-глюкопираноза 2-β-фруктофураноза.

Молекулният й състав е като на захарозата С12Н22О11 и се отличава от нея по начина, по който е осъществена връзката на двата остатъка от монозахариди.

Захарозата се топи във вода и вкусът й е типично сладкият. Захарн. тръстика и захарн. цвекло са източник за получаване на дизахарида. В организма при хидролиза захарозата се разделя на глюкоза и фруктоза.

Дизахариди в големи количества се съдържат в следните храни (за 100 г):

  • 99,9 г – в рафинираната захар;
  • 67,4 г – в сушените сливи;
  • 61,5 г – в гроздето и други.

При прекалено голямо постъпление на това вещество се увеличава способността практически всякакви хранителни вещества да се преобразуват в мазнини. Също се повишава нивото на холестерина в кръвта. Голямо количество захароза негативно влияе на чревната флора.

Лактоза
Въглехидрати химия процеси свойства видове

Лактоза

Тя е дизахарид с 2 молекули β-D-галактоза и β-D-глюкоза. Те се свързват чрез β1 – 4 гликозидна връзка. Представлява от 2 – 8% от сухото в-во в млякото. Формулата е C12H22O11.

Млечната захар или лактозата се съдържа в млякото и неговите производни. Тя се разгражда до галактоза и глюкоза благодарение на специален ензим. Ако той липсва в организма, настъпва непоносимост към млякото.

Малките на бозайниците също го имат този ензим – лактаза, който дели молекулата на двете и съставни части, подготвяйки я за усвояване. При животните синтезът на ензима постепенно намалява – механизъм за прекратяване на кърменето. Подобно се наблюдава и при хората. Способността да се синтезира този ензим при възрастни индивиди се означава като лактозна толерантност.

При разграждането на лактоза се получава галактоза, която се превръща в черн.дроб в глюкоза. При вроден недостик или отсъствие на ензима, който превръща галактозата в глюкоза се развива галактоземия. Тя води до умствена изостаналост.

Съдържанието на лактоза в кравето мляко съставлява 4,7%, в изварата  – от 1,8% до 2,8%, в сметаната – от 2,6 до 3,1%, в кефира – от 3,8 до 5,1%, в кис.млека и йогуртите – около 3%.

Малтоза

Малтозата е междинен продукт на разграждането на гликогена и нишестето. Получава се при ензимна хидролиза. Има по-ниско ниво на сладост. Формулата й е C12H22O11.

В хранителните продукти това вещество се среща в малца, меласата, меда и покълнали зърна. По състав лактозата и малтозата представляват остатъци от мономери.

Според броя на атомите въглерод простите въглехидрати са три-, тетр-, пент-, хексози и други –ози. По-важни са пентозите с представители на рибоза и дезоксирибоза.

Рибоза, дезоксирибоза

Те са интересни с това, че участват в РНК и ДНК.  Дезокси- се получава от рибоза, след като се загуби един атом кислород. Като компонент на ДНК, тя е ключова за записването на генетичната информация. Представлява доста обширна верига от дезоксирибозни 1-ци, които се свръзват с нуклеозиди.

Урок по органична химия за 10 клас (на руски език) много ясно онагледява класификацията на въглехидратите:

 Полизахариди

Въглехидрати химия процеси свойства видове

Целулозата е най-разпространения растителен полизахарид

Сложните въглехидрати се отличават по няколко признака:

  • По строежа на мономерите, включени във веригата;
  • По порядъка на разполагане на монозахаридите във веригата;
  • По типа гликозидни връзки, които съединяват мономерите.

Както при олигозахаридите, и тук се разграничават хомо- и хетерополизахариди. Към първите се отнасят целулозата и нишестето, а към втората – хитина и гликогена.

Полизахаридите са важен източник на енергия, която се образува в резултат от обмена на веществата. Те участват в имунните процеси, а също и в сцеплението на клетките в тъканите.

Сложните въглехидрати са представени от нишесте, целулоза и гликоген.

Нишесте (скорбяла)

Това е съединение, в което се включват стотици остатъци от глюкоза. То се създава в резултат от фотосинтезата и се съхранява във вид на зрънца в хлоропластите на растенията. Благодарение на хидролизата нишестето преминава във водоразтворими захари, които способстват свободното му разполагане по частите на растенията. Попадайки в човешкия организъм, въглехидратът започва да се разпада още в устата. В най-голямо количество нишесте се съдържа в зърнените култури, грудките и луковиците.

В дневното меню на човека нишестето трябва да заема 80% от всички употребявани въглехидрати.

Въглехидрати химия процеси свойства видове

Приемаме картофите за продукти с много нишесте, но те не водят класацията

Най-голямо количество нишесте на 100 г продукт се съдържа:

  • 78 г  – в ориза;
  • 70 г – в макароните;
  • 69 г – в просото;
  • 48 г – в ръжения хляб;
  • 15 г – в картофите.

24-часовата потребност на човека от този въглехидрат се разчита на около 330-450 г.

Целулоза

Тя е най-широко разпространеният структурен полизахарид в растителния свят. Състои се от α-глюкозни остатъци в техния β-пиранозна форма. В молекулата на целулозата  β- глюкопиранозни  мономерни единици са линейно съединени помежду си с β-1,4-глюкозидни връзки.

При частична хидролиза целулозата образува дизахарида целобиоза, а при пълна хидролиза – – D-глюкоза.

Зърнените храни съдържат и целулоза. Тя влиза в състава на клетъчните стени на растенията. Делът й е 40-50 %.

Човекът не е способен да преработва целулозата. Той не разполага с необходим за това ензим β-глюкозидаза, който би осъществил процеса хидролиза. Но мекия тип целулоза – например от картофи и зеленчуци, е способен добре да се усвоява в храносмилат. тракт.

Въпреки че целулозата не се усвоява, известно е, че присъствието на оптимално количество влакнести вещества участват в образуването на изпражненията. При пълно изключване на целулозата от храната се нарушава този процес.

Въглехидрати химия процеси свойства видове

Целулоза

Храни, доставящи повече целулоза (на 100 г):

  • 44 г – в ръжените и пшеничните трици;
  • 35 г – в какаото на прах;
  • 25 г – в сушените гъби;
  • 22 г – шипката;
  • 21 г – мляно кафе;
  • 18 г – в кайсии и смокини (най-богатите на целулоза плодове).

Човекът се нуждае от 35 г целулоза на 24 часа. Най-голяма е потребността между 14 и 50 години.

Гликоген

Този полизахарид се ползва за енергиен материал за добрата работа на мускулите и органите. Той няма хранителна стойност,  тъй като съдържанието му в храните е крайно ниско. Гой е главният резервен полизахарид при висшите животни и човека. Построен е от остатъци на α-D-глюкоза. Емпиричната формула на гликогена, както и на нишестето е (С6Н10O5)n.

Гликогенът се намира практически във всички органи и тъкани.

Неговата молекула е построена от разклонена полиглюкозидна верига, в която остатъците от глюкоза са съединени с α-1,4-глюкозидни връзки. В точките на разклонение има α-1,6-глюкозидни връзки.

При хидролиза гликогенът, подобно на нишестено, се разгражда с образуването в началото на декстрин, след това на малтоза и накрая – глюкоза.

Гликогенът някога се е наричал животинско нишесте заради сходството в строежа. Той се складира като запас най-много в черн.дроб и мускулите. В черн.дроб на възрастен човек количеството му може да достигне до 120 г.

Лидери по съдържание на гликоген са захарта, меда и шоколада. С голямо количество могат да се похвалят фурмите, смокините, мармалада, бананите, сладките солети, динята, райската ябълка и смокинята.

24-часовата норма на гликогена е 100 г. В случай че човек се занимава с интензивен спорт или изпълнява тежка физическа работа или такава с умствено напрежение, количеството на въглехидратите трябва да бъде увеличено.

Гликогенът се числи към леко усвояващите се въглехидрати, които се пазят на склад. Той се ползва само в случай на недостиг на енергия от други вещества.

Към полизахаридите се отнасят следните вещества:

Хитин. Той влиза в състава на роговиците при членестоногите, присъства при гъбите, нисшите растения и безгръбначните животни. Той играе ролята на опорен материал и има механични функции.

Хитин-съдържащите насекоми са лакомство за някои народи

Хитинът се състои от остатъци на 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкоза, вързани помежду си с β-1,4-глюкозидни връзки.

Мурамин. Той присъства в качеството на опорно-механичен материал в клетъчните стени на бактериите.

Декстрани. Те са заместител на плазмата. Синтезира се от захароза от някои микроорганизми.

Пектинови вещества. Намират се заедно с органични к-ни, могат да образуват желе и мармалад.

Обмяна на въглехидратите

В организма на висшите животни и човека въглехидратите са подложени на няколко процеса:

Хидролиза (разграждане) – извършва се в стом.-чревн. тракт. Полизахаридите и дизахаридите от хран. продукти се преобразуват в монозахариди, които впоследствие се всмукват в кръвния поток

Гликогеногинеза (синтез) и гликогенолиза (разграждане) на гликогена в тъканите, основно в черн.дроб.

Аеробна (пентозофосфатен път на окисление на глюкозата или пентозен цикъл) и анаеробна (без потреблението на кислород) гликолиза — начин на разграждане на глюкозата в организма.

Превръщане на хексози в характерни за организма.

Аеробно окисление на продукта на гликолиза — пируват (завършващ въглехидратния обмен).

Глюконеогенеза – синтез на въглехидрати от невъглехидратен изходен материал като глицерол, млечна к-на, аминокиселини и други органични съединения.

Още по-подробно за въглехидратите е разказано в следващото видео (на руски език):

Още топ материали, свързани с темата:
Оценете статията

Enjoyed this post? Share it!

 

Молим, коментирайте!

Вашият имейл адрес няма да бъде публикуван. Задължителните полета са отбелязани с *